Angelina Jolie ve Brad Pitt çiftinin ilk biyolojik çocuğu Shiloh Jolie Pitt büyüdü ve 8 yaşına geldi. 2006 yılında Namibya'da dünyaya gelen Shiloh, New York'ta ağabeyi Pax Thien Jolie Pitt ile birlikte görüntülendi. Birkaç yıl önce basında Shiloh Jolie Pitt ile ilgili gündemi çok meşgul eden bir haber çıkmıştı. O dönemde Vanity Fair dergisine kapak pozu veren Angelina Jolie, "Büyük kızımız Shiloh erkek olmak istiyor" diye konuşmuştu. Brangelina çiftinin büyük kızı Shiloh için daha önce de 'erkek gibi oldu' yorumları yapılıyordu. Hollywood kulislerinde küçük kızın giyim tarzı ve davranışları nedeniyle bir çok söylenti çıkmıştı. Angelina Jolie kızının bu davranışlarından rahatsız olmadığını da ifade etmişti. Ve onun hakkında "Karşılaşabileceğiniz en oyuncu insan. Son derece komik ve eğlenceli.' diye konuşmuştu.