İkinci albümü olan Fearless'ı 2008'in sonlarında çıkardı. Albümdeki "Love Story" ve "You Belong with Me" adlı parçalar listelerde üst sıralarda yer aldı ve Fearless 2009'un en çok satan albümü oldu. 2010'da, içlerinden Yılın Albümü'nün de bulunduğu, dört Grammy Ödülü'ü kazandı. Swift bu ödülü kazanan en genç sanatçı oldu.