Angelina Jolie birkaç yıl önce Vanity Fair dergisine verdiği röportajda Shiloh'nun erkek gibi giyinmekten hoşlandığını söyleyerek "Bir erkek çocuğu olmak istiyor. Saçlarını kısacık kestirdi. Shiloh da tıpkı ağabeyleri Pax Thien ve Maddox gibi erkek olduğunu düşünüyor" demişti.